Pitigliano liegt ganz im Süden der Toskana an der Grenze zu Latium. Es ist etwa 75 km von Grosseto (der kürzeste Weg führt durch Istia d'Ombrone, Scansano und Manciano) und etwa 110 km von Siena entfernt (entlang der Via Cassia passiert man Monteroni d'Arbia, Buonconvento, San Quirico d 'Orcia, bei Ponte a Rigo rechts abbiegen nach Sorano).

Pitigliano war seit der Bronzezeit bewohnt, danach gab es ab dem 8. Jahrhundert v. Chr. eine etruskische Siedlung, von der noch heute ein kurzes Stück Mauer in großen Tuffsteinblöcken im nordwestlichen Teil neben dem Tor übrig geblieben ist von Sovana. In der Gegend um Pitigliano zeugen außerdem die zahlreichen Nekropolen von der etruskischen Präsenz. Es war eine römische Stadt und im Mittelalter wurde es ein Lehen der Aldobrandeschi und von 1293 an die Orsini, unter der Familie Orsini, wurde Pitigliano die Hauptstadt der gleichnamigen Grafschaft, wurde ein Bistum und verdrängte Sovana und dann wurde eine Stadt genannt. Mit dem Aussterben der Familie Orsini wurde es ein Lehen von Pietro Strozzi und dann von Cosimo I de 'Medici. Zu Beginn des 17. Jahrhunderts (1608) wurde es Teil des Großherzogtums Toskana. Die Häuser der Stadt sind am Rand der Klippe gebaut und bilden mit ihr einen einzigen Körper und ein ziemlich malerisches Ganzes. Die Klippe von Pitigliano ist auf drei Seiten von Schluchten umgeben, die voller Höhlen sind, die in den Tuffstein gehauen sind. Nachdem Sie den herrlichen Blick auf Pitigliano von der Kirche der Madonna della Grazie aus bewundert haben, betreten Sie entlang der Straße, die von Manciano kommt, das historische Zentrum von der Piazza Petruccioli (von der Terrasse aus hat man einen schönen Blick auf das Aquädukt der Medici), indem Sie die Tür überqueren die südliche Bastion der Rocca. Die Rocca aldobrandesken Ursprungs wurde zwischen 1543 und 1545 von Antonio da Sangallo dem Jüngeren renoviert, der zwei polygonale Bastionen errichten ließ (heute in Privathäuser umgewandelt) und die bestehenden runden Türme ersetzte. Das historische Zentrum erstreckt sich über drei Hauptstraßen (Via Vignoli, Via Roma und Via Zuccarelli), die fast parallel verlaufen und durch ein dichtes Netz von Gassen verbunden sind. Nachdem Sie die Piazza Garibaldi überquert haben, wo Sie die beiden Treppen sehen können, die zu den Stadtmauern der Zitadelle führten, flankieren Sie die Bögen des Medici-Aquädukts (erbaut zwischen 1636 und 1639 nach einem Projekt aus dem 16. Jahrhundert (1545) von Antonio da Sangallo dem Jüngeren). Das antike Aquädukt von Pitigliano besteht aus zwei großen Bögen, die von einer enormen Säule aus Tuffsteinblöcken aus der Medici-Zeit getragen werden, und aus dreizehn kleinen Bögen aus der lothringischen Zeit.Das szenografische Gebäude erhebt sich über den Tufffelsen.Drei Brunnen auf der angrenzenden Piazza della Repubblica bilden das Ende des Aquädukts) und Sie betreten die große Piazza della Repubblica, die vom Palazzo degli Orsini dominiert wird, ebenfalls aldobrandesken Ursprungs, der zwischen Ende des 15. und der ersten Hälfte von den Orsini restauriert wurde des 16. Jahrhunderts. Es gehört derzeit zur Bischöflichen Kurie und ist Sitz der Diözese Pitigliano, Sovana und Orbetello. Der Palazzo Orsini beherbergt zwei Museen: das Städtische Archäologische Museum und das Museum des Palazzo Orsini, zusammen mit der Bibliothek und dem Städtischen Historischen Archiv und der Bibliothek und dem Historischen Diözesanarchiv. Äußerlich hat der Palast einen charakteristischen Terrassenturm, das Eingangsportal befindet sich am Ende einer ansteigenden Rampe, die zum Innenhof mit einem Portikusteil mit sechs Bögen führt, ein sechseckiger Säulenbrunnen befindet sich neben dem Portalzugang zum Palast , aus geschnitztem Travertin und heute der Eingang zum Museum. Wenn Sie die Via Roma weitergehen, gelangen Sie zur Piazza San Gregorio, wo sich die Kathedrale befindet, mit einer Fassade aus dem 18. Jahrhundert und einem einschiffigen Innenraum. Neben der Kathedrale befindet sich das Loggiato del Palazzo della Comunità und davor das „Denkmal für die Nachkommen von Orsina“. Hinter der Kathedrale befindet sich das charakteristische jüdische Ghetto. Tatsächlich fanden ab dem 14. Jahrhundert und dann nach der endgültigen Vertreibung der Juden aus dem Kirchenstaat 1569 zahlreiche jüdische Familien in Pitigliano Zuflucht, wo sich eine bedeutende jüdische Gemeinde bildete. Das jüdische Ghetto nimmt das Gebiet zwischen dem Dom und der Kirche Santa Maria ein und zeichnet sich durch kleine und enge Gassen aus, aus der Synagoge aus dem 16. Jahrhundert, die 1995 nach Jahren der Vernachlässigung restauriert wurde, aus dem Archiv, aus der jüdischen Schule und aus dem Ofen ; Außerhalb der Stadt an der Straße nach Manciano liegt der kleine jüdische Friedhof. Wenn Sie von der Kathedrale über die Via Gen. Orsini weitergehen, erreichen Sie die schöne Kirche Santa Maria, vielleicht die älteste in Pitigliano (12. Jahrhundert), die zwischen Ende des 15. und Anfang des 16. Jahrhunderts renoviert wurde und eine Fassade aus dem 16. Jahrhundert hat , der Innenraum besteht aus drei Schiffen mit Fresken aus der sienesischen Schule an den Wänden. Jenseits der Kirche gelangt man zur Porta di Sovana, von wo man einen weiteren schönen Blick auf die Häuser von Pitigliano hat und Teile der etruskischen Mauern erkennen kann. In der Umgebung von Pitigliano gibt es zahlreiche sogenannte „Vie-Höhlen“, tiefe Pfade, die durch das Schneiden des Tuffsteins entstanden sind. Einige "Routen" sind über einen Kilometer lang, mit bis zu 20 Meter hohen Wänden. Die wichtigsten sind die von Gradone (wo sich ein interessantes didaktisch-informatives Freilichtmuseum befindet), von S. Giuseppe, von Fratenuti, von S. Rocco und von der Madonna delle Grazie. Ebenfalls einen Besuch wert ist das archäologische Gebiet von Poggio Buco, das etruskische Gräber aus dem 8. – 7. Jahrhundert beherbergt. v. Chr